(a 50min)
Cittadina cinta di mura e caratteristica per le torri tre-quatrocentesche sulle quali si eleva l’antico cassero; ben conservata la struttura del borgo la struttura del bordo medievale, dalle vie anguste affiancate da antiche case e palazzetti. Nella centrale Piazza del Municipio fanno da panoramica terrazza le Logge del Vasari del ‘500, in pietra arenaria con stemmi di commissari e podestà e un affresco dell’Annunciazione; di fronte alle logge, si trova il Palazzo Comunale (racchiude la pinacoteca comunale, con opere di pregevole fattura). Seguendo la strada a destra del palazzo si sale al Cassero (XII secolo), con massiccia torre a pietre sbozzate. Al termine di Corso Italia, si giunge alla Porta Fiorentina, affiancata da una torre mutilata, prima della quale si sale alla piazza su cui prospetta la romanica chiesa di San Francesco, contenete una bella tavola di San Francesco, opera di Margheritone d’Arezzo. Su di un colle parallelo a quello di Castiglion Fiorentino, si erge il Castello di Montecchio Vesponi (XI secolo molto suggestive le mura merlate, lunghe 263 m).